쇼미더머니5의 6월 3일 방송에서 래퍼 '면도'와 맞붙어 이 방송 역사상 최초로 동점을 3번이나 기록하며 접전을 펼쳤던 우태운이 안타깝게 떨어졌다.

아래는 면도와 우태운이 최고의 랩배틀을 펼쳤던 두번째 무대. 이 무대에서 우태운은 '물이 올랐다'는 평가를 받았다.

그러나 우태운은 이 무대 역시 동점을 기록, 면도와 4차 대결을 펼쳐 아쉽게 패했다. 그리고 우태운의 동생 지코가 형을 격려하는 메시지를 보냈다.

"그냥 동생이고 뭐고 떠나서 그냥 형이 더 잘했어."